2009年5月24日，在綜藝節(jié)目《校園革命》的“3年J組！新生選拔”中甄選合格，成為該節(jié)目常規(guī)成員，并進(jìn)入杰尼斯事務(wù)所 ，成為Jr.組合B.I.Shadow的成員；6月4日，結(jié)成組合中山優(yōu)馬 w/B.I.Shadow；6月7日，結(jié)成期間限定組合NYC boys，并擔(dān)任2009世界女排大獎(jiǎng)賽的特別應(yīng)援者；7月15日，作為中山優(yōu)馬 w/B.I.Shadow和NYC boys的成員，以《惡魔之戀/NYC》雙A碟出道 ；12月31日，隨組合NYC boys首次參加NHK紅白歌會(huì) 。
2011年4月，開(kāi)始出演綜藝節(jié)目《ヤンヤンJUMP》 ；9月，所屬組合B.I.Shadow因成員中島健人和菊池風(fēng)磨加入組合Sexy Zone并確定于11月出道而實(shí)際解散 。
2012年4月14日，出演的個(gè)人首部電視劇《私立馬鹿蘭高校》播出，在劇中飾演不良少年“最強(qiáng)幫腔男”神保誠(chéng) ；10月13日，參演的校園電影《電影版私立馬鹿蘭高校》上映。
2014年1月2日，參演的新春時(shí)代劇《影武者德川家康》播出，在劇中飾演豐臣秀賴 ；4月，開(kāi)始參加深夜綜藝節(jié)目《我武者羅！》 。2015年5月1日，與共同出演電視劇《私立馬鹿蘭高校》的杰西、京本大我、松村北斗、森本慎太郎和田中樹(shù)一起，宣布成立Jr.組合SixTONES 。
2018年5月6日，參演醫(yī)學(xué)懸疑劇《黑色止血鉗》，登場(chǎng)于第三集，飾演患有心臟病的高官之子田村隼人 ；11月10日，出演SP電視劇《世界奇妙物語(yǔ)2018年秋季特別篇》，在單元?jiǎng) 稊?shù)學(xué)的傍晚》中飾演發(fā)現(xiàn)黑魔法書(shū)的不良少年宗德 。
2019年3月29日，出演的青春歌舞電影《少年們》上映，在片中飾演一直面帶笑容的少年犯Egao 。
2020年1月22日，隨組合SixTONES發(fā)行首張單曲《Imitation Rain》正式出道 ；6月19日，出演懸疑喜劇《家政夫三田園4》，登場(chǎng)于第三集，飾演與社長(zhǎng)千金相戀的司機(jī)國(guó)木田洋平 ；10月19日，參演的奇幻劇《巴別九朔》播出，在劇中飾演男主角的親友、夢(mèng)想成為導(dǎo)演的后藤健 ；12月31日，隨組合參加第71屆NHK紅白歌會(huì) 。
2021年6月8日，隨組合出演綜藝節(jié)目《價(jià)值觀的真實(shí)》，并在短劇中飾演沉迷網(wǎng)絡(luò)的高中生優(yōu)吾；12月31日，隨組合參加第72屆NHK紅白歌會(huì) 。
高地優(yōu)吾的家庭是一個(gè)擁有兩個(gè)兒子的四口之家，他在家中排行第二。學(xué)業(yè)方面，他高中就讀于神奈川縣立保土谷高等學(xué)校，大學(xué)就讀于和光大學(xué)現(xiàn)代人類學(xué)部?jī)和逃龑I(yè) 。
2020年12月24日，隨組合SixTONES主持日本放送的24小時(shí)特別廣播節(jié)目《第46回 廣播慈善音樂(lè)》 ，募捐總額達(dá)9058.6533萬(wàn)日元 。
以歌手身份出道的高地優(yōu)吾，在演技方面也有表現(xiàn)，比如在電視劇《巴別九朔》中，他便以張弛有度的表演演繹了角色跌宕起伏的情感 。因?yàn)樗麚碛辛己玫目诓拍芰Γ偌由闲愿駵睾汀⒑痛蠹叶寄芟嗵幍煤芎茫砸步?jīng)常被邀請(qǐng)為綜藝節(jié)目的嘉賓 。（Real Sound、yumeijinhensachi綜合評(píng)）
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