《小尾巴胡同的新司令和剛開始的噩夢》小尾巴胡同的孩子們終于接納了董行(董博文 飾)這個新朋友，可是他們之間的美好友誼的第一天還沒有結束的時候，胡同里的大人們卻紛紛提出了意見。原來這群孩子里出現(xiàn)了一個所謂“司令”的人，只要他所到之處，無不滿目瘡痍，甚至連最乖巧的羅家的孩子小機器人也不能幸免。胡同里的事情還沒應付完，關健和趙小午(代樂樂 飾)又接到了小午姐姐小晨的電話，里面透露了一個令人震驚的消息。在小午的強烈要求下，趙小晨又回到他們家，終于坦白了自己托付孩子的真正目的。等待著這一家人的，究竟是怎樣的一個暑假呢？